Aos 7 anos mudou-se para São João Del Rey, Minas Gerais, onde passou boa parte da infância. O espírito seresteiro de Minas influenciou toda a vida de Oswaldo. À noite, pulava a janela de casa para acompanhar amigos de seu pai em serestas noturnas para namoradas. Apaixonado por essa música tão viva e presente em seu dia a dia começou, aos 8 anos, a estudar violão com um desses seresteiros e compôs sua primeira canção, "Lenheiro", nome do rio que corta a cidade.

Aos 13 anos, já de volta ao Rio de Janeiro, venceu seu primeiro festival, com a "Canção Pra Ninar Irmã Pequena", música que mais tarde gravaria na trilha do vídeo "O Vale Encantado", com o título "Canção Pra Ninar Gente Pequena".

Oswaldo Montenegro lançou em 2003, um songbook contendo versões cifradas e com letras de alguns de seus maiores sucessos. Com texto biográfico sobre o cantor escrito por Madalena Salles (flautista da banda de Oswaldo e sua ex-esposa), o volume tem a grife da tradicional editora musical Irmãos Vitale. Vinte e cinco músicas (entre elas A Lista, Léo e Bia, Lua e Flor, O Condor, Entre uma Balada e um Blues, Intuição, O Chato e Se Puder Sem Medo ) foram incluídas no livro.

Logo após, veio o Cd Estrada Nova, trazendo músicas inéditas e sua turnê já percorreu 120 cidades brasileiras, acompanhado por Madalena Salles (flautas, teclados e vocais), Caíque Vandera (samplers, teclados e piano) e Pedro Mamede (percussão, bateria e computadores).

Quem esteve no Pátio Brasil Shopping pode conferir de pertinho o belo show de Oswaldo e sua banda e emocionou-se ao som de músicas inesquecíveis.

Como não poderia deixar de ser, o Mega Portal Brasília Web estava presente no show e Renata Pantoja conversou com Oswaldo Montenegro após o show. Confira.

BW – O Pátio Brasil ficou pequeno diante do público que veio te ouvir cantar. Esse tipo de situação ainda mexe muito com sua emoção?

Oswaldo – Claro que sim! (risos). O grande privilégio dentro da carreira artística é pode manter-se sempre no coração das pessoas e exercer seu trabalho com muito prazer, com muita emoção. E o fato de estar muito tempo na estrada, não tira em nada o fator surpresa, porque você se surpreende em ter durado.

BW – Estrada Nova significa o que exatamente pra você?

Oswaldo – Não faz alusão à algo específico. Traz músicas inéditas, e algumas parcerias, feitas com grandes amigos da minha longa e velha estrada (risos).

BW – Qual é a sua relação com o teatro?

Oswaldo – É a possibilidade de inventar mais coisas, de trabalhar em grupo, de ter contato com outros artistas e estreitar essa idéia do menestrel, do contador de histórias, dos saltimbancos, pra usar milhões de linguagens simultaneamente.